Bóng đá với Khánh là đam mê cháy bỏng từ khi còn rất nhỏ. Những buổi chiều đi học về là những buổi chơi bóng bằng tất cả đam mê với bạn cùng trang lứa, hết ở sân cỏ chăn trâu rồi đến sân đường bê tông, đôi khi là đường nhựa.
Tuổi thơ của nhiều đứa trẻ Bắc Ninh khác là con diều hay những buổi đi bơi sông, còn với Khánh thì đó là niềm tin tuyệt đối vào trái bóng. Tình yêu với trái bóng đưa anh đến với đội nhi đồng được “ăn tập” bài bản của tỉnh Bắc Ninh.
Còn nhỏ, sân tập lại cách xa nhà, mỗi lần tập phải đi xe đạp rất xa, tiềm ẩn rất nhiều rủi ro, mẹ anh một mực không cho đi, tuyệt đối không “bóng đá” gì hết. Biết được niềm đam mê bất tận với trái bóng tròn của Khánh, bố anh đã thuyết phục bằng được mẹ để con trai có thể đến với tình yêu và đam mê cháy bỏng của mình.
Ở tuổi 12, Khánh cùng đội Bắc Ninh thi đấu nhiều giải Nhi đồng và Thiếu niên toàn quốc. Với thể hình lý tưởng cùng lối chơi thông minh, lỳ lợm, tư duy sắc ở vị trí trung vệ, anh đã được chọn sang đội trẻ của Sở Thể thao Hà Nội để tập luyện, khi đó đội rèn luyện ở bên Gia Lâm.
Phải đi xa để tập luyện, một lần nữa mẹ anh lại ngăn cản quyết liệt. Thêm một lần nữa, ông nội, ông ngoại rồi bố của anh lại làm mọi kế sách để thuyết phục mẹ Khánh. Lúc ấy, Khánh phải hứa với mẹ là “phải cố kìm những giọt nước mắt những lúc nhớ nhà, để tiếp tục theo đuổi đam mê của mình”.
Năm 17 tuổi, Đào Duy Khánh chuyển sang đội trẻ của Hà Nội T&T. Sự nghiệp của anh từng bước một tiến triển. Khánh ở đội trẻ lần lượt thi đấu U19 hay U21 của Hà Nội T&T và các đội tuyển U trẻ của tuyển Quốc Gia.