Vòng 25 giải Ngoại Hạng Anh 2019/20 có trận đấu tâm điểm giữa Tottenham và Manchester City. Tại thời điểm đang cực kỳ quan trọng của mùa giải, bất cứ đội bóng nào thua cuộc cũng sẽ bị ảnh hưởng rất lớn đến mục tiêu mà họ đang phấn đấu.
Bất chấp sự căng thẳng đó, Mourinho lại tỏ ra hài hước trong buổi họp báo trước cuộc tái ngộ với 'kỳ phùng địch thủ' Pep Guardiola. Thay vì đợi các phóng viên đưa ra các câu hỏi, Mourinho tự đặt vấn đề về ngày cuối của thị trường chuyển nhượng mùa đông để tự trả lời.
HLV của Tottenham bắt đầu: "Câu hỏi đầu tiên: Ông có trông đợi bất kỳ cầu thủ nào ở cuối phiên chợ không? Câu trả lời đầu tiên: Không. Chúng ta cùng đến với câu hỏi thứ hai! Câu hỏi thứ hai: Ông có vui vẻ với công tác chuyển nhượng? Tôi có chứ. Câu hỏi thứ ba: Ông có muốn một tiền đạo không?"
Mourinho đã dừng lại ở câu trả lời thứ 3 mà không tự trả lời. Cuộc họp báo sau đó diễn ra bình thường với câu hỏi của các phóng viên.